El cuadro masculino del Cascais Open 2022 daba comienzo con la fase de dieciseisavos.
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Moyano/Gil VS García Mora/Barahona
El primer encuentro que se viviría lo protagonizarían, Ramiro Moyano y Xisco Gil, frente a Javier G. Mora y Javi Barahona.En el primer set, Mora y Barahona se hacían con el dominio del juego desde el primer momento consiguiendo romper el servicio de Moya y Gil y colocarse 4-0. Esta ventaja la mantendrían hasta el final del primero apuntándose un 6-2. Moyano y Gil reaccionaban en el segundo set, y en el séptimo juego conseguían un break de ventaja que les ayudaba a cerrar por 6-3, y seguir luchando en un tercer set. Finalmente, la dupla hispano-argentina, Xisco Gil y Ramiro Moyano, conseguía sellar el tercer asalto a su favor y se clasificaba a los octavos de final por 2-6 6-3 y 6-4.
Sánchez/Capra VS Mouriño/Mena
La pareja número 9, Maxi Sánchez y Lucho Capra se enfrentaban a la dupla que accedía desde pre previa y previa, Federico Mouriño y Víctor Mena. En el primer set, el binomio Sánchez-Capra, rompía el servicio de sus rivales en el cuarto juego, esta rotura la mantendrían hasta el final consiguiendo la victoria del primero por 6-3. En el segundo capítulo, Mouriño y Mena, mantendrían sus servicios a salvo hasta que de nuevo, los favoritos se imponían logrando hacer break en el séptimo juego. En una hora y veinte minutos, Sánchez y Capra se clasificaban a los octavos de final tras vencer con un doble 6-3.
Leal/Rico VS Semmler/Ramírez
Una dura batalla se viviría en la pista 2 de los jardines del Casino de Estoril. Se enfrentaban la dupla 22, Miguel Semmler e Iván Ramírez frente a la pareja 12, Javi Leal y Javi Rico. En el primer set, los favoritos dejaban sin opciones a sus rivales y con contundencia, Rico y Leal, lo sellaban por 6-1. Semmler y Ramírez lucharían en el segundo para seguir vivos en el encuentro, y en el noveno juego conseguían romper el servicio de Leal y Rico, esta ventaja les llevaba a ganar el segundo por 6-4. El tándem valenciano-gaditano, Javi Leal y Javi Rico, reaccionaba en el tercero y con un juego contundente conseguían la victoria para clasificarse a los octavos de final por 6-1 4-6 y 6-3.